初来乍到的鞋子设计师凯丽（詹妮弗·格雷 Jennifer Grey 饰）过着拮据的生活，她不仅在事业上郁郁不得志，更不得不受三名室友的气。一次偶然中，凯丽帮助了一个落难的妇人，没想妇人摇身一变成为了神奇的魔女，她施法让凯丽设计的一双高跟鞋拥有了魔力，只要凯丽穿上它，既能够变成美若天仙的完美女性。 一日，凯丽穿着这双魔鞋来到设计师萨尔维托（罗伯·劳 Rob Lowe 饰）举办的晚会，光芒四射的凯丽...
芝加哥又迎来了晴朗的一天，逃学高手菲利斯（马修?布罗德里克 Matthew Broderick 饰）自然不会在这天选择枯燥的测验，他伪装病重骗过父母，令同校的姐姐珍妮徒劳嫉妒。菲利斯找来好友凯伦（阿兰?卢克 Alan Ruck 饰），两人联手骗过训导主任罗宁，驾驶凯伦父亲珍藏的法拉利将菲利斯女友思朗接出学校兜风，菲利斯娴熟的电话骗术在凯伦和思朗的配合下将众人戏弄的团团乱转，学生们反而受他的影响颇深...